Гексаметилендиизоцианат (HDI) — прозрачная жидкость от бесцветной до бледно-жёлтой, обладающая слегка резким запахом. Он плохо растворим в воде и медленно реагирует в водной среде. При комнатной температуре его относительная плотность составляет приблизительно 1,05. Основные температуры фазовых переходов: диапазон кипения — 255–261°C, температура замерзания или плавления — от -67 до -55°C. Согласно данным о давлении паров, насыщенная концентрация HDI составляет 46 mg/m³ при 20°C и 137 mg/m³ при 30°C.

Как алифатический полиизоцианат, HDI преимущественно используется для производства полиуретановых изделий с высокой устойчивостью к пожелтению. По сравнению с ароматическими диизоцианатами он обладает меньшей реакционной способностью. Отсутствие ароматических колец в HDI способствует получению полиуретановых эластомеров с умеренной твёрдостью и прочностью, а также хорошей гибкостью. HDI огнеопасен и нерастворим в холодной воде, но растворяется в органических растворителях, таких как бензол, толуол и хлорбензол. Его физические свойства: температура плавления -67°C, относительная плотность 1,04, температура кипения 130–132°C при 99,725 Pa, температура вспышки 140°C и показатель преломления 1,4530. HDI реагирует со спиртами, кислотами и аминами, а при контакте с водой или основаниями разлагается. В присутствии хлоридов металлов, включая хлориды меди или железа, он также может полимеризоваться.

Часто используемые исходные диизоцианаты

1. Изофорондиизоцианат (IPDI) — высокоэффективный алифатический диизоцианат. Имеющийся в продаже IPDI представляет собой смесь цис- и транс-изомеров и при комнатной температуре выглядит как бесцветная или бледно-жёлтая жидкость. Две изоцианатные группы в IPDI обладают разной реакционной способностью: при использовании аминного катализатора более реакционноспособна первичная изоцианатная группа, тогда как при использовании оловоорганического катализатора — вторичная.

2. Толуолдиизоцианат (TDI) обычно представляет собой смесь 2,4-толуолдиизоцианата и 2,6-толуолдиизоцианата, причём на первый обычно приходится 80% состава. Реакционная способность изоцианатных групп в орто- и пара-положениях 2,4-TDI существенно различается; это различие можно использовать для синтеза аддуктов, содержащих изоцианатные группы. Относительная реакционная способность этих положений меняется в зависимости от температуры: при высоких температурах (выше 100°C) она стремится выравниваться. Несмотря на высокую токсичность TDI, он недорог и является наиболее широко используемым диизоцианатом.

3. Дифенилметандиизоцианат (MDI), как и TDI, является ароматическим диизоцианатом и также используется в больших количествах.

4. Ксилилендиизоцианат (XDI), несмотря на наличие бензольного кольца, классифицируется как алифатический диизоцианат.

5. Гексаметилендиизоцианат (HDI) — алифатический диизоцианат; подобно TDI, он обладает высоким давлением паров и высокой токсичностью.

6. Дициклогексилметандиизоцианат (H12MDI) — широко используемый алифатический диизоцианат. Среди перечисленных выше полиизоцианатов TDI и MDI являются ароматическими; они значительно более реакционноспособны, чем их алифатические аналоги, поэтому реакции протекают гораздо быстрее, однако получаемые лакокрасочные плёнки склонны к пожелтению. Пожелтение обусловлено наличием свободных аминогрупп; ароматические амины могут образовываться либо при реакции изоцианатов с водой, либо в результате фотолиза уретановых связей, после чего при воздействии кислорода эти ароматические амины могут образовывать хиноидные структуры.

Параметры

HDI — наиболее значимый мономер среди алифатических диизоцианатов (ADI), на его долю приходится приблизительно 60% общего спроса на ADI. Большая часть HDI превращается в биурет HDI или тример HDI. HDI, а также его производные — биурет и тример — являются важным сырьём для производства полиуретановых покрытий и полиуретановых эластомеров.

Полиуретановые покрытия на основе HDI, биурета HDI или тримера HDI отличаются превосходной атмосферостойкостью и устойчивостью к пожелтению. Поэтому они широко применяются в различных отраслях, включая аэрокосмическую, автомобильную, строительную промышленность, отделку древесины, производство пластмасс и обработку кожи. Кроме того, эти производные используются в качестве сшивающих агентов для алкидных смол воздушной сушки и сырья для синтетических волокон. Они также применяются при производстве алифатических полиуретановых покрытий и в качестве средств для отделки кожи.